Cuando los romanos llegaron a esta parte del litoral cantábrico llamaron Portus Samanum al puerto fundado por los samanos en lo que hoy es Castro Urdiales. Los conquistadores, como tenían por costumbre, no respetaron el asentamiento indígena y crearon uno nuevo al que denominaron Flavióbriga. El único vestigio que queda de aquella época no pertenece, sin embargo, a la localidad precursora de Castro Urdiales, sino a Otañes, de donde procede el miliario romano de asperón rojo (61 d.C.) situado actualmente junto al puerto.
Castro Urdiales experimentó un gran auge económico entre los siglos XII y XIV, cuando formó parte de la poderosa hermandad de las Cuatro Villas de la Costa de la Mar y protagonizó fructíferos intercambios comerciales con Flandes, Inglaterra y Francia. Como es lógico, sus principales monumentos datan de esa época de prosperidad y se da el caso de que todos ellos forman un pintoresco conjunto sobre su singular emplazamiento en un promontorio a orillas del mar. La iglesia de Santa María de la Asunción, además de ser el mejor ejemplo del gótico en Cantabria, alberga en su interior valiosas piezas de escultura. Junto a ella se yergue la fortaleza pentagonal, situada al borde del mar y destinada a defender la costa y a guiar a las embarcaciones con su faro. Un puente ojival de innegable aire medieval conduce desde allí hasta la ermita de Santa Ana, que da por un lado al mar abierto y por el otro a las dársenas del puerto, donde siempre fondean barcas multicolores. Este ramillete de edificios monumentales se divisa desde casi cualquier lugar de la población y es su señal de identidad. En la Edad Media se formó también la Puebla Vieja, cuyas antiguas calles son escenario de la emotiva Pasión viviente que los vecinos escenifican el Viernes Santo. En estas callejuelas que desembocan en el puerto son invitados de honor el besugo y los caracoles, dos de los productos gastronómicos más típicos de esta población tan dada al buen comer.
Los siglos XVI-XVIII fueron para Castro Urdiales una época de decadencia, jalonada por saqueos, incendios y por el largo asedio que sufrió la localidad en 1813 con motivo de la guerra de la Independencia. En esa época se construyó, no obstante, el característico edificio del ayuntamiento, con reloj y balcón corrido, situado en una animada plaza con soportales.
La actividad pesquera inyectó nueva vida a lo largo del siglo XIX y pasó el relevo, ya en el siglo XX, al turismo, que es hoy el motor económico de la población, tal como se advierte en sus concurridas playas y en los paseos situados junto al mar, que sirven de marco a los principales actos del Coso Blanco, la fiesta mayor de Castro Urdiales (25 de junio).