Extremadura fue una región próspera ya en tiempos de los romanos y conserva algunos vestigios de su pasado árabe. Sin embargo, su verdadero esplendor fue consecuencia del descubrimiento de América. Muchos de los cabecillas de la conquista, como Pizarro, Hernán Cortés, Núñez de Balboa o Hernando de Soto, nacieron en estas tierras. Y junto a las grandes figuras, numerosas personas anónimas se embarcaron también en la aventura. A menudo, después de un período de ausencia, los viajeros volvían enriquecidos y se hacían construir lujosas mansiones, muchas de las cuales han llegado en perfecto estado hasta nuestros días.
Visitar el Barrio Antiguo de Cáceres representa, en cierto modo, trasladarse a la época en que esta parte de España vivía volcada en los viajes a América. Este conjunto amurallado declarado Patrimonio de la Humanidad alberga, además de bellas iglesias, multitud de palacios que pertenecieron a los conquistadores; descubrir sus bellos patios y deambular por las vetustas calles del barrio encierra un gran aliciente. En el palacio de las Veletas, sede del Museo Arqueológico, se conserva un aljibe árabe. En Trujillo, los edificios palaciegos de los siglos XIV-XVII llenan el casco histórico. La ciudad está dominada por el castillo, desde cuyo emplazamiento las vistas son magníficas.
Por la autovía N-V, en dirección a Mérida, se llega desde Trujillo hasta Miajadas, que conserva restos de las murallas y del castillo. Desde allí, pasando por Escurial y Logrosán, se accede a Guadalupe, el pueblo de pintoresca arquitectura en el que se encuentra el bello monasterio de Guadalupe. En este convento jerónimo, puesto bajo la advocación de la Virgen de Guadalupe, debían solicitar licencia los conquistadores para zarpar a América. Así lo hizo Cristóbal Colón, quien después bautizó con el nombre de Guadalupe una de las islas que descubrió en las Antillas. La visita al recinto incluye la iglesia, el claustro mudéjar y los museos de Bordados y de Miniaturas.