Mientras que el norte de Extremadura es tierra de conquistadores, el sur está relacionado más estrechamente con la colonización romana y la posterior dominación árabe. En estas tierras sembradas de olivares, algunos pueblos de casas blancas con rejas de hierro forjado recuerdan la proximidad de Andalucía.
El itinerario comienza en Badajoz, es decir a orillas del Guadiana y junto a la frontera con Portugal. Su centro histórico se extiende entre la alcazaba árabe y el puente de las Palmas, de cimientos romanos, los dos monumentos más representativos de la historia de la ciudad con anterioridad a la reconquista (siglo XIII), cuando se levantó la bella catedral. Badajoz era una modesta población en el año 25 a.C., cuando los romanos fundaron Mérida y la convirtieron en una de las grandes ciudades de España, en plena Vía de la Plata. El conjunto formado por el teatro y el anfiteatro romanos no deja dudas acerca del importante papel de Mérida en el Imperio de los césares. El Museo Nacional de Arte Romano muestra hermosos mosaicos y otras piezas artísticas de la época.
Tras pasar por el caserío blanco y resplandeciente de Almendralejo, se llega a Villafranca de los Barros, donde se yergue la iglesia de Santa María del Valle, de estilo isabelino. Merece la pena detenerse brevemente en Los Santos de Maimona, para contemplar el bello patio de la Casa de la Encomienda, antes de dirigirse a Zafra, dominada por su imponente alcázar. La plaza Grande, rodeada de mansiones blasonadas, contrasta con la popular plaza Chica, que fue el antiguo zoco árabe. Jerez de los Caballeros es como una mancha blanca sobre la que proyecta su sombra el antiguo castillo de los templarios; hacia él elevan la mirada los campanarios barrocos de las iglesias.