Outlook Express ist mit der S/MIME-Spezifikation, Version 2, kompatibel. Outlook Express unterstⁿtzt die folgenden Verschlⁿsselungsalgorithmen: RC2 (40-Bit und 128-Bit), DES (56-Bit) und 3DES (168-Bit). Der RC2 40-Bit-Verschlⁿsselungsalgorithmus ist der einzige Algorithmus, der fⁿr andere Versionen von Outlook Express als die US- bzw. die kanadische Version verfⁿgbar ist. Outlook Express kann 3DES-verschlⁿsselte (168-Bit) und RC2-verschlⁿsselte (64-Bit) Mails entschlⁿsseln, aber keine Nachrichten mit diesen Algorithmen senden.
Outlook Express verwendet SHA-1 als Hash-Algorithmus zum Signieren von Nachrichten. Die BitlΣnge Ihres privaten Schlⁿssels variiert je nach der Zertifizierungsstelle, von der Sie den Schlⁿssel erhalten haben. Eine Zertifizierungsstelle, die den Microsoft Enrollment-Assistenten verwendet, generiert private Schlⁿssel, die mindestens 512 Bits lang sind.
Die privaten Schlⁿssel werden auf Ihrem Computer gespeichert und sind nur so sicher wie Ihr Computer. Private Schlⁿssel, die mit den kryptographischen Systemkomponenten von Microsoft installiert wurden, werden nicht an die Zertifizierungsstelle ⁿbertragen, die die digitale ID ausgibt; die Schlⁿssel werden auch nicht bei einer Regierungsstelle hinterlegt.