Outlook Express es compatible con la especificaci≤n S/MIME versi≤n 2 y admite los siguientes algoritmos de cifrado: RC2 (40 y 128 bits), DES (56 bits) y 3DES (168 bits). El algoritmo de cifrado RC2 de 40 bits es el ·nico disponible en las versiones de Outlook Express no destinadas a EE.UU. o Canadß. Outlook Express puede descifrar correo cifrado mediante RC2 (64 bits), pero no puede enviar mensajes con este algoritmo.
Outlook Express utiliza SHA-1 como algoritmo de hash al firmar mensajes. La longitud en bits de la clave privada variarß seg·n la entidad emisora de certificados de la que la obtenga. Una entidad emisora de certificados que utilice Microsoft Enrollment Wizard generarß claves privadas de 512 bits de longitud como mφnimo.
Las claves privadas se almacenan en su equipo y son s≤lo tan seguras como lo sea su equipo. Las claves privadas instaladas mediante componentes del sistema de cifrado de Microsoft no se transmitirßn a la entidad emisora de certificados que emite el Id. digital; no se almacenan en dep≤sito en ninguna agencia gubernamental.