TEXT 2 > ä Text1Article ┬ ) Text1Heading <P1>Durante muchos años, la estructura del benceno fue un problema para los químicos. Su fórmula molecular, C<SUB>6</SUB>H<SUB>6</SUB>, fue establecida en 1834, pero no se consiguió un modelo apropiado de la estructura hasta muchos años después.</P1><H1>La naturaleza de la aromacidad</H1><P>Gracias al examen del comportamiento del benceno <HOT TARGET=746>Friedrich Kekulé</HOT> llegó a la conclusión, en 1865, de que la molécula de benceno es simétrica y que cada átomo de carbono está directamente unido a un solo átomo de hidrógeno. Puesto que el carbono se considera un elemento tetravalente (que forma un total de cuatro enlaces con los átomos contiguos en la molécula), cualquier representación gráfica de la molécula debería mostrar cuatro enlaces entre el átomo de carbono y los átomos directamente enlazados a él. Esto constituyó un problema durante muchos años, durante los cuales se propusieron varias estructuras lineales. No fue hasta que Kekulé propuso las estructuras de resonancia que se obtuvo un modelo útil.</P><H2>El modelo de resonancia de Kekulé</H2><P>En un principio, Kekulé propuso una estructura de anillo de benceno de seis átomos, en la que los enlaces de carbono-carbono eran alternativamente enlaces <HOT TARGET=734>simples</HOT> y <HOT TARGET=735>dobles</HOT>. Sin embargo, esta fórmula, al igual que otras fórmulas de la misma época, no era del todo satisfactoria. Fue entonces cuando Kekulé intentó encontrar una explicación al hecho de que cuando un átomo se substituía por uno de los átomos de hidrógeno, resultaba un compuesto simple de estructura única, mientras que cuando se substituían dos átomos, se formaban tres <HOT TARGET=747>isómeros</HOT>. Para explicar este fenómeno, en 1872 sugirió que todos los átomos de carbono comparten enlaces dobles, de modo que cada enlace de carbono-carbono es, en efecto, un enlace simple durante la mitad del tiempo y un enlace doble durante la otra mitad: </P><PIC SOURCE="CARI3X1B"></PIC><P>Este fenómeno se conoce como resonancia y, según el modelo, la molécula oscila, o resuena, entre dos estructuras. Esta explicación del enlace del benceno se consideró válida hasta bien entrado el siglo veinte. </P><H2>Deslocalización de los electrones</H2><P>A partir de 1940, las teorías modernas sobre los enlaces, incluyendo la <HOT TARGET=358>teoría cuántica</HOT>, han aclarado por completo el problema de la aromacidad. Se sabe que cada enlace de la molécula de benceno tiene un carácter de enlace doble como resultado del <HOT TARGET=748>enlace π</HOT>. </P><P>Cada átomo de carbono tiene cuatro electrones de valencia con los que forma enlaces. Al igual que en los enlaces dobles de las moléculas de los <HOT TARGET=139>alquenos</HOT>, los átomos de carbono del benceno se unen mediante un <HOT TARGET=749> enlace σ</HOT>, formado por la superposición lineal de los <HOT TARGET=371>orbitales atómicos</HOT>, y un <HOT TARGET=748>enlace π</HOT>, que resulta de la superposición lateral de los <HOT TARGET=750>orbitales p</HOT>. En cada átomo de carbono de la molécula de benceno, estos orbitales p se superponen con los átomos de carbono contiguos para formar un gran <HOT TARGET=740>orbital molecular</HOT>, que suele describirse como una <Q>nube de electrones</Q>. Puesto que un enlace π consta de dos regiones superpuestas, la nube de electrones se extiende por encima y por debajo del plano de la estructura de anillo. </P>.</P><PIC SOURCE="CARI3X2B"></PIC><CAPH_L>La nube de electrones π del benceno</CAPH_L><P>En un enlace doble normal, cada átomo de carbono aporta dos electrones, uno para la formación de un enlace σ, y otro para un enlace π. En la molécula de benceno, cada átomo de carbono se une a un átomo de hidrógeno y, como la formación de este enlace requiere que el átomo de carbono ceda un electrón, se queda con un solo electrón (puesto que ya ha utilizado un electrón de cada átomo para la formación de un enlace σ C-C). Estos electrones de orbital p (un electrón de cada uno de los seis átomos de carbono) se distribuyen, o se deslocalizan, de forma uniforme alrededor del anillo. Puesto que resulta difícil dibujar una estructura simple que indique la situación de los electrones en los anillos aromáticos en el benceno o en otros compuestos, a menudo se representan de la siguiente manera: </P><PIC SOURCE="CARI3X3B"></PIC><P>La estructura cíclica e insaturada de los compuestos aromáticos les proporciona una estabilidad química mucho mayor que la de sus correspondientes polienos con cadena abierta. Gracias a la estabilidad del anillo, los compuestos aromáticos suelen experimentar más <HOT TARGET=741>reacciones de substitución</HOT> que <HOT TARGET=52>reacciones de adición</HOT> (las cuales interrumpirían la estructura de anillo expulsando a los electrones y formando enlaces adicionales). </P><TITLE>El anillo bencénico</TITLE>
