Outlook Express is compatibel met de specificatie S/MIME versie 2. Outlook Express ondersteunt de volgende coderingsalgoritmen: RC2 (40-bits en 128-bits), DES (56-bits) en 3DES (178-bits). Het 40-bits RC2-coderingsalgoritme is het enige algoritme dat beschikbaar is voor de versies van Outlook Express voor andere landen dan de Verenigde Staten en Canada. In Outlook Express kunnen e-mailberichten die zijn gecodeerd met 3DES (112-bits) en RC2 (64-bits) wel worden gedecodeerd, maar kunnen geen berichten worden verzonden met behulp van deze algoritmen.
Outlook Express maakt gebruik van SHA-1 als hash-algoritme om berichten van een digitale handtekening te voorzien. De bitlengte van uw persoonlijke sleutel varieert, afhankelijk van de uitgever van certificaten van wie u de sleutel hebt gekregen. Een uitgever van certificaten die de Microsoft-wizard Enrollment gebruikt, genereert persoonlijke sleutels die minstens 512 bits lang zijn.
De persoonlijke sleutels worden op uw computer opgeslagen en zijn slechts zo veilig als uw computer. Persoonlijke sleutels die met cryptografische systeemonderdelen van Microsoft zijn ge�nstalleerd, worden niet doorgezonden naar de uitgever van certificaten die de digitale id verstrekt. De sleutels worden evenmin in handen van een overheidsinstelling gegeven om misbruik te voorkomen.