Las tierras altas y llanas del interior de la Comunidad Autónoma de Murcia son el escenario en el que se sitúa el casco urbano de Jumilla, rematado por un castillo renacentista y salpicado de edificios monumentales de diversas épocas. Los alrededores de la ciudad están cubiertos de extensos campos de viñedos, donde se cultiva la materia prima para la producción del reputado vino de Jumilla, provisto de denominación de origen. La importancia económica que el vino tiene en Jumilla se manifiesta también en el hecho de que las fiestas más famosas de la ciudad llevan el nombre de Fiestas de la Vendimia.

Durante una semana del mes de agosto, Jumilla se anima con todo tipo de actividades musicales, culturales, religiosas y festivas, que alcanzan su clímax con la cabalgata del vino, el sábado de la semana de fiestas.
Hacia media tarde del día de la cabalgata, las peñas de Jumilla y de las localidades cercanas comienzan a invadir las calles de la ciudad provistas de sus instrumentos musicales y de sus botas de vino. En algunas peñas, todos los miembros van vestidos de la misma forma y en otras es obligatorio lucir el típico traje de jumillano, que añade mayor folclorismo, si cabe, al acontecimiento.
En pocas horas, los alrededores del Monumento a la Vendimia se convierten en un hervidero humano, mientras las calles por las que ha de pasar la cabalgata se van llenando de personas dispuestas a no perderse la juerga.
A la hora señalada, los tractores imaginativamente disfrazados de carrozas comienzan su recorrido partiendo del Monumento a la Vendimia. En ese mismo momento, los músicos de todas las peñas empiezan a tocar sus tambores, sus trompetas y sus trombones. La algarabía es monumental, ya que cada uno interpreta la música que mejor le parece. Las carrozas avanzan en medio del ruido, con los mozos encaramados sobre ellas. Todos los participantes llevan su bota de vino en la mano o bien botellas provistas de pitorros. Y el vino no cesa de manar: cuando no va a parar al gaznate del interesado es porque ha ido a regar a alguno de los curiosos que contemplan el paso de la cabalgata. El vino joven, generosamente dilapidado para la ocasión, acaba empapando los atuendos de todos en medio de la felicidad general. Durante unas horas, Jumilla se convierte en una gran barrica de vino.
En el marco de las Fiestas de la Vendimia, que se celebran en honor de la Virgen de la Asunción, patrona de Jumilla, tienen lugar muchas otras actividades, como la Fuente del Vino, el Pabellón del Vino, que ofrece degustación de los caldos de la comarca, el pisado de la uva y la ofrenda de uvas y del primer mosto al Niño de las Uvas. En la misma semana festiva se desarrollan las Fiestas de Moros y Cristianos, con la toma del castillo por el bando moro, la reconquista por el bando cristiano y el desfile final de moros y cristianos.